Question:

勤続年数が長い社員(管理職)の退職手続きにおいて、注意事項を教えてください。

Answer:
勤続年数が長く、且つ管理職の離職ということなので、離職面談の実施について検討することをお勧めします。
離職面談は主に離職の本当の理由を確認し、今後優秀な人材を引き留める為の参考にすることができます。
離職の理由
・会社に対しての感想(職場環境、人間関係、福利構成等)
・新しい職場を探す時に、何か一番重視するか
・将来の計画
・秘密保持協議
……等

また、下記の点に注意する必要があります。
① 社員が月の途中に離職する場合、その月の社会保険を納付するかどうかは、本人に確認する必要があります。
もし、次の会社で納付するのであれば、自社で納付する必要はありません。

離職日までの間に有給休暇の申請の申請があった場合、注意する必要があります。
まず、離職日までに享受できる有給休暇の日数を算出し、すでに使用済の日数が使用可能な日数を超過している場合は、申請があっても許可せず、無給休暇の扱いにしてください。